Holzhäuser im "Zuckerbäckerstil", imponierende moderne Gebäude mit Glasfassaden und urig britisch gemütliche Pubs prägen das Stadtbild der quirligen Hauptstadt Road Town. Zur Seeseite hin, nach der nach Sir Francis Drake benannten Meerespassage, erstrecken sich schier endlose Jachthäfen, Bootsanlegestellen und Ankerplätze, die vor den grün bewachsenen Bergen, alten Forts, liebevoll bemalten Häusern und den ineinanderlaufenden Türkiströmen des Meeres eine wunderschöne Kulisse abgeben. Auf der Südseite führen Bergpfade zu den schönsten Aussichtspunkten des Eilands.
- Piratenhöhlen von "Norman's Isle", angeblich war die Insel das Vorbild für die "Schatzinsel" von Robert Louis Stevenson
- Das regenbogenfarbene Korallenriff "Alice in Wonderland" mit exotischen Fischen
- Vollmondparty in Bomba's Shack, ein Beach Club in Cappoon's Bay
- Tauchen, erkunden sie die Wracks der "HMS Rhone" und der "Chikuzen"
- Einheimische Speisen, die Inselbewohner lieben Rotis, die karibische Variante der mexikanischen Burritos mit Hummer und Curry